на Болдинских горах, в 2 км от Чернигова, основан прп. Антонием Киево-Печерским. Будучи оклеветан перед кн. Изяславом Ярославичем, преподобный в 1069 г. оставил Киев и удалился к кн. Святославу в Чернигов. В «Болъдине горе» прп. Антоний выкопал пещеру и поселился в ней. В том же году вокруг подвижника сложилась монашеская община, и кн. Святослав близ пещеры прп. Антония построил ц. во имя св. прор. Илии. Поставив болдинским насельникам настоятеля, прп. Антоний после марта 1073 г. вернулся в Киев. Вскоре черниговские иноки устроили еще 3 пещерные церкви: во имя прп. Антония, свт. Николая Чудотворца и в честь иконы «Похвала Пресв. Богородицы».
Разоренный войсками Батыя в кон. 30-х гг. XIII в., Б. м. оставался в запустении до 1649 г., когда игум. Зосима (Тишевич) вместе с бывш. полковником черниговским С. Пободайлом возобновили обитель. В мон-ре был построен храм во имя прор. Илии, в стене Никольской пещерной ц. обнаружили склеп с останками монахов, скрывавшихся от татар. В Ильинском храме хранилась главная святыня Б. м.- чудотворная Ильинская (Черниговская) икона Пресв. Богородицы, написанная в 1658 г. прп. Геннадием (Дубенским). К кон. XVII в. в связи с почитанием Ильинского образа число братии и паломников увеличилось, небольшой Ильинский храм стал тесен. В 1679 г. при архиеп. Черниговском Лазаре (Барановиче) по проекту виленского архит. И. Баптиста-Зауера на средства гетмана И. С. Мазепы к западу от Ильинской ц. началось строительство ц. во имя Св. Троицы. В пятиглавом храме, освященном в 1695 г. при игум. Лаврентии (Крщановиче), было 3 престола: главный - во имя Св. Троицы, правый - во имя вмц. Варвары, левый - во имя праведных Иоакима и Анны. Собор был украшен пятиярусным резным позолоченным иконостасом, в особом киоте находилась чудотворная Ильинская икона. В склепе под Троицким собором хоронили Черниговских архиереев. В 80-90-х гг. XVII в. в Б. м. были построены также Введенская ц. с трапезной и келейные корпуса. В 1695 г. Патриарх Адриан встречал в мон-ре возвращавшегося из 1-го азовского похода царя Петра I.
Ок. 1700 г. мон-рь был перенесен к Троицкому собору и стал именоваться Троицко-Ильинским, Ильинский храм и выкопанные прп. Антонием пещеры оказались за монастырской оградой. В XVIII в. в Антониевых пещерах существовало 3 храма: во имя прп. Антония, прп. Феодосия и свт. Николая Чудотворца. В XVIII в. в мон-ре были построены двухэтажный архиерейский дом с теплой Сретенской ц., покои архимандрита, пекарня, каменная ограда с 4 башнями, 3 воротами и четырехъярусной колокольней (1774-1775). Архиеп. Лазарь (Баранович) перенес из Новгород-Северского в Б. м. типографию, в к-рой издавались сочинения свт. Ростовского Димитрия (Туптало) (в т. ч. «Руно орошенное, Пречистая и Преблагословенная Дева Мария, или Чудеса образа Пресвятой Богородицы, бывшие в монастыре Ильинском Черниговском»), свт. Иоанна (Максимовича), архиеп. Лазаря (Барановича), архим. Иоанникия (Галятовского) и др. В типографии трудились писатель Иоанн Величковский, граверы Л. Тарасевич, И. Стрельбицкий, впервые использовавшие для гравирования медные листы. В XVIII в. к Б. м. было приписано ок. 9 тыс. крестьян, обитель владела селами, земельными угодьями, 30 мельницами, 4 стекольными и 3 суконными заводами, добывала ок. 170 пудов железа в год.
В 1786 г. Б. м. был упразднен. Кн. Г. А. Потёмкин предполагал в монастырских постройках открыть Черниговский ун-т, однако этот проект не осуществился. С 1799 г. в мон-ре размещался черниговский архиерейский дом. В 1808 г. при пожаре пострадали Троицкий собор, трапезная Введенская ц. и кельи, вскоре восстановленные. Посетивший мон-рь в 1817 г. кн. И. М. Долгоруков писал, что Черниговский архиерей подолгу проживал в С.-Петербурге, поэтому архиерейский дом управлялся экономом-архимандритом, в обители не было монахов и хора, на богослужениях пели прихожане. В Ильинском храме службы совершались лишь 20 июля - в день престольного праздника. Многочисленные паломники приходили к чудотворной Ильинской иконе, перед к-рой по субботам совершались молебны, посещали Антониевы пещеры, к нач. XX в. расчищенные и обновленные. В 1907 г. архиерейский дом владел 1989 дес. земли, в 1917 г.- 2745 дес., в Б. м. проживали 16 монахов и 2 послушника.
В кон. 20 гг. XX в. имущество черниговского архиерейского дома было национализировано. Подвизавшийся в Б. м. прп. Лаврентий (Проскура) Черниговский поселился в доме близ Ильинской ц., в к-рой служил до 1930 г., нес подвиг старчества. Прп. Лаврентий ископал на Болдиной горе рядом с Антониевыми пещерами неск. пещер (впосл. названных Лаврентиевыми), устроил в них храм во имя вмч. Георгия Победоносца, к-рый освятил архиеп. Черниговский Пахомий (Кедров). Вокруг старца сложилась монашеская община, и в 1941 г., после оккупации Чернигова нем. войсками, Б. м. был открыт как жен., первое богослужение состоялось 21 нояб. в пещерной ц. прп. Феодосия. Окормлявший сестер прп. Лаврентий назначил игумению, благочинную, казначею, организовал монастырское хозяйство. С весны 1942 г. в Троицком соборе совершались регулярные богослужения, по инициативе прп. Лаврентия в 1945 г. из Ленинграда в Б. м. были перевезены мощи свт. Феодосия Черниговского. В сент. 1962 г. жен. мон-рь был закрыт. В 1974-1985 гг. по проекту архит. М. М. Говденко был отреставрирован Троицкий собор, в 1981-1982 гг.- монастырская колокольня. В 1988 г. Троицкий собор и Введенская ц. были переданы Черниговской епархии. В наст. время в кафедральном Троицком соборе покоятся мощи прп. Лаврентия и свт. Феодосия Черниговских. В настоятельском и др. корпусах размещается епархиальное ДУ. Ильинская ц. и Антониевы пещеры открыты для экскурсий. Местонахождение чудотворной Ильинской иконы неизвестно. Троицкому кафедральному собору принадлежал скит в с. Вересоч Куликовского р-на, в к-ром в янв. 2003 г. открыт Лаврентия Черниговского жен. мон-рь.